Liverpool

Awal karier

Sterling memanaskan badan sebelum perlawanan menentang Vålerenga pada bulan Ogos 2011

Sterling ditandatangani oleh Liverpool dari Akademi Queens Park Rangers pada bulan Februari 2010 oleh Rafael Benítez dengan yuran awal £600,000, yang boleh meningkat kepada £5 juta bergantung kepada sebanyak mana penampilan yang dibuatnya dalam pasukan utama.[6] Dia membuat penampilan pertamanya untuk pasukan utama dalam perlawanan persahabatan pra-musim menentang Borussia Mönchengladbach di Jerman pada 1 Ogos 2010.

Sterling bermain dalam pasukan remaja, menjaringkan gol pertamanya dalam perlawanan persahabatan menentang Hibernian dimana mereka seri 2–2. Perlawanan pertamanya daklam Liga Perdana Akademi adalah ketika seri 2–2 dengan Aston Villa, kemenangan pertamanya datang di tempat sendiri ketika menentang Bristol City seminggu kemudian. Pada 15 Disember, Sterling menjaringkan gol dalam Piala FA Belia dimana mereka menang 4–0 ke atas Notts County. Pada 14 Februari 2011, Sterling menjaringkan lima gol ketika mereka menang 9–0 ke atas Southend United.[7]

Pada 24 Mac 2012, Sterling membuat penampilan senior pertamanya untuk Liverpool sebagai pemain gantian ketika perlawanan liga menentang Wigan Athletic, berumur 17 tahun dan 107 hari, menjadikannya pemain ketiga termuda untuk bermain dengan pasukan itu dalam proses.[8] Pada 1 Mei, dia membuat penampilan keduanya, sekali lagi sebagai pemain gantian ketika menentang Fulham.[9] Dalam perlawanan terakhir musim di tempat sendiri, dia membuat satu lagi penampilan sebagai pemain gantian dimana mereka menang 4–1 ke atas Chelsea.[10]

2012–13

Sterling bermain menentang Gomel pada tahun 2012

Pada bulan Ogos 2012, dia membuat penampilan Eropah pertamanya untuk kelab, masuk sebagai pemain gantian dalam perlawanan kelayakan Liga Europa UEFA menentang Gomel, menggantikan Joe Cole dimana mereka menang 1–0.[11] Pada minggu berikutnya, Sterling menjaringkan gol pertamanya untuk pasukan senior dalam separuh masa pertama ketika perlawanan persahabatan menentang Bayer Leverkusen. Pada 23 Ogos 2012, dia bermain dalam kesebelasan utama buat kali pertama untuk Liverpool dalam perlawanan kelayakan Liga Europa di tempat lawan menentang Hearts dimana mereka menang 1–0.[12] Dia diletakkan dalam kesebelasan utama dalam liga buat pertama kali tiga hari kemudian dimana mereka seri 2–2 di Anfield menentang Manchester City.[13] Dia bermain keseluruhan 90 minit ketika kekalahan kepada Arsenal pada 2 September, dan ketika seri dengan Sunderland pada 15 September, dimana dia membuat satu bantuan gol dan dinamakan sebagai pemain terbaik perlawanan. Pada 19 September, Sterling merupakan salah seorang daripada sekumpulan remaja yang pergi ke Switzerland untuk menentang Young Boys dalam perlawanan peringkat kumpulan Liga Europa UEFA. Dia menggantikan Stewart Downing pada separuh masa kedua dimana Liverpool menang 5–3.[14] Pada 20 Oktober, Sterling menjaringkan gol kompetitif senior pertamanya untuk Liverpool pada minit ke-29 ketika menang 1–0 dalam liga menentang Reading. Dia kemudiannya menjadi pemain kedua termuda untuk menjaringkan gol dalam perlawanan kompetitif untuk Liverpool, hanya dibelakang Michael Owen.[15]

Pada 21 Disember 2012, Sterling menandatangani kontrak lanjutan.[16] Dia menjaringkan gol liga keduanya untuk kelab pada 2 Januari 2013, ketika menang 3–0 ke atas Sunderland.[17]

2013–14

Sterling (kiri) berlatih di Anfield bersama Philippe Coutinho (tengah) dan José Enrique (kanan)

Pada 27 Ogos 2013, dia menjaringkan gol pertamanya dalam musim 2013-14, gol pembukaan ketika menentang Notts County dimana mereka menang 4–2 dalam Piala Liga.[18] Pada 4 Disember, Sterling menjaringkan gol pertamanya dalam liga musim itu untuk Liverpool ketika menang 5–1 ke atas Norwich City. Pada bulan Disember, Dia menjaringkan dua lagi gol ketika menang ke atas Tottenham Hotspur (5–0) dan Cardiff City (3–1).[19][20] Pada 8 Februari 2014, dia menjaringkan dua gol ketika menang 5–1 ke atas Arsenal di Anfield.[21] Pada 13 April, dia menjaringkan gol pembukaan Liverpool ketika kemenangan 3–2 ke atas Manchester City.[22] Seminggu kemudian, dia menjaringkan dua gol dan membuat satu bantuan gol ketika Liverpool menang 3–2 ke atas Norwich City di Carrow Road.[23]

Pada 18 April 2014, dia merupakan salah seorang daripada enam pemain yang disenarai pendek untuk anugerah Pemain Muda Tahunan PFA.[24]

2014–15

Sterling memanaskan badan untuk Liverpool sebelum perlawanan menentang Hull City.

Pada 17 Ogos 2014, Sterling menjaringkan gol untuk membantu Liverpool menang perlawanan pembukaan mereka dalam musim 2014–15, 2–1 ke atas Southampton di Anfield.[25] Pada 31 Ogos, Sterling menjaringkan gol pembukaan ketika kemenangan 3–0 ke atas Tottenham di White Hart Lane dan dinamakan pemain terbaik perlawanan.[26]

Pada 16 September, Sterling membuat penampilan pertamanya dalam Liga Juara-Juara UEFA ketika menang 2–1 ke atas juara Bulgaria, Ludogorets Razgrad di Anfield.[27]

Pada 14 Disember 2014, dia membuat penampilan ke-100nya untuk Liverpool, dalam perlawanan menentang Manchester United di Old Trafford.[28] Pada 17 Disember, Sterling menjaringkan dua gol ketika kemenangan 3–1 ke atas Bournemouth di Dean Court dalam suku akhir Piala Liga.[29]

Pada 20 Disember, Sterling dinamakan sebagai penerima Anugerah Golden Boy 2014.[30][31]

Sterling secara rasmi dikecualikan daripada perlawanan Piala FA Liverpool menentang AFC Wimbledon pada bulan Januari 2015, dengan pengurus Brendan Rodgers bertujuan untuk mengelakkan pemain itu keletihan. Dia menggunakan masa itu dengan pergi bercuti ke Jamaica.[32] Pada 31 Januari, Sterling menjaringkan gol pembukaan ketika menang 2–0 ke atas West Ham.[33]

Pada 4 Februari, Sterling menjaringkan gol penyamaan menentang Bolton Wanderers di Stadium Macron untuk memberikan kemenangan 2–1 kepada Liverpool.[34] Pada 22 Februari dia menjaringkan gol kedua untuk Liverpool ketika menang 2–0 ke atas Southampton.[35]

Pada 13 April, Sterling menjaringkan gol pertama ketika menang 2–0 ke atas Newcastle United.[36] Dia dinamakan Pemain Muda Terbaik Musim pada 19 Mei, dan apabila menerima anugerah tersebut dia dicemuh oleh penyokong kerana menolak kontrak baru;[37] dia juga dicemuh pada 7 Jun, ketika bermain untuk England di Dublin.[38]

Pada 16 April 2015, untuk tahun kedua berturut-turut, dia merupakan salah satu daripada enam pemain disenarai pendek untuk anugerah Pemain Muda Tahunan PFA.[39]

Manchester City

Pada 12 Julai 2015, satu perjanjian telah dipersetujui untuk perpindahannya ke Manchester City dengan yuran awal £44 juta, kemungkinan ditambah lagi £5 juta, tertakluk kepada terma peribadi dan perubatan.[40][41] Pada Julai 14, dia secara rasmi menyertai Manchester City, menandatangani perjanjian lima tahun.[42]